1508 р. у міщанина Митька Григоровича та толмача Салтана Албєєва землі Слобідки купує Пустинно-Микільський монастир, зведений на місці вбивства та похованні Аскольда, у хрещенні Миколи. Відтоді Микільська Слобідка отримує назву, маючи в незримих покровителях св.Миколая, славетного Аскольда, княгиню Ольгу, Мстислава Володимировича та найдавнішу київську обитель - Пустинно-Микільський монастир.

Єдиної думки про час і місце заснування цієї найстародавнішої київської обителі, схоже, не існує. За літописом, в одному із київських урочищ новгородський князь Олег позбавив життя місцевих князів Аскольда і Діра. Це сталося 882 року. Аскольда поховали на місці трагедії, і відтоді урочище отримало назву "Аскольдова могила".

Ще за язичницьких часів якийсь заможний вельможа Ольма поставив на могилі Аскольда невелику дерев`яну церкву в ім`я св. Миколая, За іншою версією, її спорудила на тій же могилі велика княгиня Київська Ольга, прах якої, доставлений 969 року із Вишгорода, й було у цьому храмі поховано, а потім князем Володимиром перенесено до Десятинної церкви.

1036 року при Миколаївській церкві вже існував жіночий монастир, у якому доживала свого віку мати одного із засновників Києво-Печерської обителі преподобного Феодосія. Пізніше

фігурує вже чоловіча обитель.

Існує переказ події 1113 р. в житті великого князя Київського Мстислава Володимировича, сина Мономаха. Повертаючись пізньої пори із полювання, він заблукав у дрімучому лісі, який покривав собою місцевість сучасного Печерська. Шукаючи дорогу з нього, князь несподівано побачив яскраве світло, що його випромінював образ св. Миколая, який містився на високому пеньку, якраз біля тієї самої дороги. На згадку про таке чудесне явлення він 1115 року заснував при Миколаївській церкві на Аскольдовій могилі чоловічий монастир.

Через якийсь час на місці пригоди, що сталася із Мстиславом, з`явилася стовпоподібна каплиця (слуп) із образом св. Миколая.

А до самого Микільського монастиря, оточеного густим пустинним лісом, додалися назви Пустинний, Слупський або Стовповий та “Малий Микола”.

Обитель не могла скаржитися на неувагу до неї можновладців. Зокрема, київський воєвода Юрій Радзивілл передав нагірну місцевість під назвою "Довга нива", сучасна місцина будинку Піонерів та готелю “Салют”, де Мазепа в 1690-ті рр.. спорудив монастир “Великий Микола”.

Але подальша доля обох монастирів виявилася неоднаковою. “Великий Микола” почав інтенсивно розвиватися, наближаючись за рівнем благоустрою до лаври, то “Малий Микола”, офіційно майже ліквідований, продовжував перебувати у жалюгідному стані до 1831 року, коли через розширення Києво-Печерської фортеці Великий Микола відійшов до військового відомства , його братія перейшла до Малого Миколи.

Наприкінці XIX століття церква зазнала значного ремонту, виконаного на кошти жертводавців та єпископа Іринея.

Радянська влада функціонування монастиря припинила, архімандрита (в миру Л.Т. Бойченко) репресувала (реабілітований 1989 року), церкви Малого та Великого Миколи й дзвіницю у 1930-х роках розібрала.

Єдина вціліла споруда монастиря, що лишилася - церква св. Миколая збудована в 19ст.

Попри всі трагічні обставини зв’язок з минулим Микільської Слобідки не втрачено. Варто лише вдивитися в святі пагорби та Аскольдову Могилу...